С чем реагирует крахмал и целлюлоза
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Крахмал
1. Физические свойства
Это белый порошок, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор (крахмальный клейстер) в горячей воде. Существует в двух формах: амилоза – линейный полимер, растворимый в горячей воде, амилопектин – разветвлённый полимер, не растворимый в воде, лишь набухает.
2. Нахождение в природе
Крахмал – основной источник резервной энергии в растительных клетках – образуется в растениях в процессе фотосинтеза и накапливается в клубнях, корнях, семенах:
Содержится в клубнях картофеля, зёрнах пшеницы, риса, кукурузы.
Гликоген (животный крахмал), образуется в печени и мышцах животных.
Состоит из остатков α — глюкозы.
В состав крахмала входят:
· амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
· амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 – 1000 остатков α-глюкозы и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 — 6 млн.
Амилоза и амилопектин гидролизуются под действием кислот или ферментов до глюкозы, которая служит непосредственным источником энергии для клеточных реакций, входит в состав крови и тканей, участвует в обменных процессах. Поэтому крахмал – необходимый резервный углевод питания.
Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал), макромолекулы которого отличаются большей разветвлённостью:
Крахмал широко применяется в различных отраслях промышленности (пищевой, бродильной, фармацевтической, текстильной, бумажной и т.п.).
· Ценный питательный продукт.
· Для накрахмаливания белья.
· В качестве декстринового клея.
5. Химические свойства полисахаридов
Гидролиз протекает ступенчато:
крахмал декстрины мальтоза глюкоза
Охлаждённый крахмальный клейстер + I 2 (раствор) = синее окрашивание, которое исчезает при нагревании.
Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.
При взаимодействии амилозы с йодом в водном растворе молекулы йода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения, как крахмала, так и йода (йодкрахмальная проба)
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.
1. Физические свойства
Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди ( II ) – реактиве Швейцера.
2. Нахождение в природе
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.
Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.
Состоит из остатков β — глюкозы
Получают из древесины
· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.
· Изготовление нитей, канатов, бумаги.
· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)
К важнейшим производным целлюлозы относятся:
— метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
— ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты
— нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:
6. Химические свойства
Гидролиз протекает ступенчато :
крахмал декстрины мальтоза глюкоза
Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».
целлюлоза
тринитрат целлюлозы
2. Взаимодействие с уксусной кислотой:
При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.
триацетилцеллюлоза
Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.
Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.
Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.
Углеводы: полисахариды. Важнейшие представители
Урок 33. Химия 10 класс (ФГОС)
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Углеводы: полисахариды. Важнейшие представители»
К полисахаридам относятся крахмал, гликоген и целлюлоза.
Полисахариды – это природные высокомолекулярные соединения, которые состоят из множества остатков моносахаридов.
В зелёных растениях из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза образуется глюкоза, из которой под действием ферментов образуется крахмал.
Крахмал содержится в виде зёрен в таких растениях, как рис (до 86 %), картофель (около 25 %), кукуруза (около 70 %), пшеница (около 75 %).
Доказано, что молекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы. Макромолекулы крахмала имеют вид двойной спирали. Каждое это звено состоит из шести остатков глюкозы, которые соединены атомами кислорода.
Шесть звеньев спирали образуют пространственную структуру крахмала, внутри которой имеются пустоты, они заполнены молекулами воды.
Крахмал – это белое аморфное вещество, нерастворим в холодной воде, в горячей воде образует клейстер.
Рассмотрим химические свойства крахмала.
Характерной реакцией крахмала является реакция с раствором йода. Так, при действии на крахмал спиртового раствора йода появляется синее окрашивание. Эта окраска исчезает при нагревании и появляется при охлаждении. Данная реакция является качественной на крахмал.
Если провести гидролиз крахмала при кипячении с серной кислотой, то образуется глюкоза.
При ферментативном гидролизе образуется дисахарид – мальтоза.
То есть при гидролизе крахмала образуются промежуточные вещества: сначала декстрины, затем дисахариды, как мальтоза, и на конечной стадии – глюкоза.
В промышленности крахмал получают из картофеля, кукурузы и риса, то есть тех продуктов, где его содержание велико. Крахмал – это источник углеводов. Крахмал применяется в пищевой, фармацевтической промышленности, для производства глюкозы, в качестве клея.
Строение гликогена такое же, как и амилопектина, но степень разветвления гликогена выше. Гликоген растворим в воде, но не образует клейстера.
Гликоген – это резервный полисахарид у животных, он синтезируется и хранится в печени и мышцах.
Целлюлоза входит в состав всех клеточных оболочек растений. Волокна хлопка, льна и конопли в основном состоят из целлюлозы, в древесине её содержится около 50 %. Вата – это почти 100%-ная целлюлоза.
Молекулярная формула целлюлозы также (С6Н10О5)n. Но степень полимеризации её гораздо выше, чем крахмала. Макромолекулы целлюлозы построены из остатков β-глюкозы. Все макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение.
В организме человека нет ферментов, которые бы расщепляли целлюлозу, но некоторые микроорганизмы, обитающие в почве, в желудке жвачных животных, муравьях-древоточцах могут это сделать.
Целлюлоза – это белое аморфное вещество, не растворяется в воде и органических растворителях. Гигроскопична, при нагревании обугливается.
Рассмотрим химические свойства целлюлозы.
При гидролизе целлюлозы образуется конечный продукт – глюкоза.
В результате реакции целлюлозы с уксусной кислотой или ангидридом уксусной кислоты образуется сложный эфир – триацетилцеллюлоза.
Сложный эфир образуется и в результате реакции целлюлозы с азотной кислотой, при этом получается тринитроцеллюлоза.
Целлюлозу используют в текстильной промышленности для получения искусственных волокон, в текстильной промышленности используют и готовые волокна льна, хлопка. Из целлюлозы получают этиловый спирт, который используют в качестве технического спирта. Тринитропроизводные целлюлозы используют как взрывчатые вещества и при производстве бездымного пороха. Большое количество целлюлозы идёт на изготовление бумаги.
Подобно целлюлозе в растениях, опорные и механические функции у ракообразных и некоторых насекомых выполняет хитин – это полимер, который входит в состав наружного скелета.
Таким образом, молекулярная формула полисахаридов – (С6Н10О5)n. Крахмал построен из остатков α-глюкозы. Он состоит из макромолекул линейного строения – амилозы и макромолекул разветвлённого строения – амилопектина. Качественной реакцией на крахмал является реакция со спиртовым раствором йода. Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. При гидролизе целлюлозы также образуется глюкоза. Для целлюлозы характерны реакции этерификации с образованием сложных эфиров.
Химия. 10 класс
Конспект урока
Урок № 11. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён полисахаридам, их строению, свойствам, знакомству с самыми распространёнными полисахаридами: крахмалом и целлюлозой, их структурой, свойствами, нахождением в природе и ролью в жизни человека.
Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.
Реакция поликонденсации – процесс образования макромолекул, в котором выделяется низкомолекулярный побочный продукт.
Крахмал – продукт поликонденсации молекул альфа-глюкозы.
Целлюлоза – продукт поликонденсации молекул бета-глюкозы.
Реакция этерификации – процесс взаимодействия органического соединения, содержащего спиртовые функциональные группы, с кислотой, в результате которого образуется сложный эфир и вода.
Амилоза – линейные макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.
Амилопектин – разветвлённые макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.
Ацетатное волокно – искусственное волокно, получаемое на основе триацетата целлюлозы.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ
Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.
Картофельный и кукурузный крахмал, гликоген, целлюлоза, входящая в состав древесины и хлопка, хитин, из которого построены панцири насекомых – это всё полисахариды.
Образование молекул полисахаридов
Крахмал состоит из макромолекул, которые образованы большим количеством молекул альфа-глюкозы.
При соединении двух молекул альфа-глюкозы образуется побочный продукт – молекула воды.
Реакция образования макромолекул, в которой выделяется низкомолекулярный побочный продукт, называется реакцией поликонденсации.
В результате реакции поликонденсации из молекул альфа-глюкозы: могут образовываться линейные макромолекулы.
Линейная макромолекула, образованная из молекул альфа-глюкозы, называется амилоза.
В результате поликонденсации молекул альфа-глюкозы могут образовываться и разветвленные макромолекулы, которые называются амилопектин.
Смесь амилозы и амилопектина называется крахмалом.
Макромолекулы целлюлозы образуются из молекул бета-глюкозы.
Образование целлюлозы также происходит в результате реакции поликонденсации. При этом образуется побочный низкомолекулярный продукт – вода.
Цепь молекулы целлюлозы образуется в результате последовательного присоединения всё новых и новых молекул бета-глюкозы.
Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное строение.
Физические и химические свойства крахмала и целлюлозы
Крахмал – белый аморфный порошок без вкуса и запаха. Крахмал не растворяется в холодной воде, а в горячей воде набухает и образует клейстер.
Целлюлоза – белое твёрдое нерастворимое в воде вещество без вкуса и запаха.
При добавлении в качестве катализатора небольшого количества кислоты в раствор крахмала происходит его гидролиз. Макромолекулы распадаются на молекулы меньших размеров (декстрин, мальтоза), конечным продуктом реакции гидролиза является альфа-глюкоза.
Механизм реакции следующий: положительно заряженный ион водорода притягивается к кислородному мостику между двумя остатками альфа-глюкозы, соединяется с атомом кислорода. В результате связь разрывается. На атоме углерода второго фрагмента молекулы крахмала образуется положительный заряд, который притягивает к себе молекулу воды. Кислород в молекуле воды присоединяется к атому углерода, а один из ионов водорода отрывается от молекулы воды. В результате образуются молекулы декстрина, которые по такому же механизму гидролизуются с образованием молекул мальтозы. Конечным продуктом гидролиза крахмала являются молекулы альфа-глюкозы.
Если к раствору крахмала добавить каплю раствора йода, появляется синяя окраска. Это качественная реакция на крахмал.
При действии на целлюлозу уксусной кислоты образуются ацетатные эфиры целлюлозы.
Нахождение крахмала и целлюлозы в природе
Крахмал и целлюлоза широко распространены в природе.
Крахмал входит в состав многих растений. В пшенице содержание крахмала составляет 64 %, в рисе – 75 %, в кукурузе – 70 % и в картофеле – 24 %.
Целлюлоза – основной материал клеток растений, она придает прочность стеблям и веткам. Больше всего – 98 % целлюлозы в хлопковом волокне, до 85 % её содержится в льняном волокне. Древесина содержит до 50 % целлюлозы, а в соломе её 30 %.
Роль крахмала и целлюлозы в жизни человека
Полисахариды играют важную роль в жизни человека. Во-первых, полисахариды – это источник углеводов. Из полисахаридов делают бумагу, синтетические волокна и ткани (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственный мех), фото- и киноплёнку, и даже взрывчатые вещества (бездымный порох).
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
1. Решение задачи на расчёт количества готового продукта, изготовленного из полисахаридов.
Шаг первый: вычислить массу данного в условии объёма древесины:
Шаг второй: вычислить массу целлюлозы, содержащуюся в 200000 кг древесины:
200000·0,52 = 104000 кг.
Шаг третий: из пропорции найти массу бумаги, которую можно получить из 104000 кг древесины.
;
кг = 69,3 т.
2. Решение задач на нахождение выхода продукта реакции.
Условие задачи: Вычислите выход глюкозы, если из хлопка массой 150 кг получили 110 кг этого моносахарида. Массовая доля целлюлозы в хлопке составляет 95%. Ответ выразите в процентах, запишите в виде целого числа.
Шаг первый: вычислить содержание целлюлозы в 150 кг хлопка.
Шаг второй: записать уравнение реакции гидролиза целлюлозы с образованием глюкозы:
(С6Н10О5)п + пН2О пС6Н12О6.
Шаг третий: вычислить молярные массы целлюлозы и глюкозы:
Шаг четвёртый: с помощью пропорции найти теоретически возможное количество глюкозы, которое может быть получено по этой реакции:
;
кг.
Шаг пятый: найти выход глюкозы как отношение практически полученного количества глюкозы к теоретически возможному, выраженное в процентах:
%.
Так как в ответе требуется записать целое число, то округляем до 70%.
С чем реагирует крахмал и целлюлоза
7. Углеводы
– важный класс бифункциональных органических соединений, состав которых обычно выражается общей формулой `»C»_m(«H»_2″O»)_n(m,n>=3)`. В зависимости от строения углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олигосахариды – продукты конденсации двух или нескольких моносахаридов.
Полисахариды – природные высокомолекулярные вещества, образованные большим числом молекул моносахаридов.
Моносахариды
В молекулах моносахаридов может содержаться от трёх до шести атомов углерода. Моносахариды содержат функциональные группы: – `»OH»` и `>»C»=»O»`. Среди них есть альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы).
Простейший моносахарид – глицериновый альдегид:
Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют не тетрозы `(«C»_4″H»_8″O»_4)`, пентозы `(«C»_5″H»_(10)»O»_5)` и гексозы `(«C»_6″H»_(12)»O»_6)`. Ниже представлены примеры пентоз и гексоз:
Молекулы моносахаридов могут существовать не только в линейной (открытой), но и в циклической форме. Линейные молекулы вследствие вращения групп атомов вокруг простых связей `»C»-«C»` могут быть изогнуты в пространстве таким образом, что гидроксильная группа сблизится с атомом кислорода карбонильной группы, находящейся на противоположном конце молекулы. На предложенном рисунке изображены изогнутая открытая форма глюкозы и фруктозы:
Функциональные группы – спиртовая и карбонильная – взаимодействуют между собой: атом водорода `»OH»` – группы присоединяется к кислороду карбонила, а между первым атомом углерода `»C»(1)` (при циклизации глюкозы) и вторым `»C»(2)` (для фруктозы) и атомом кислорода образуется связь. Возникающая новая форма молекулы – шестичленный кислородсодержащий цикл (для глюкозы) и пятичленный (для фруктозы) – не содержит альдегидную группу. Образовавшуюся гидроксильную группу, связанную с атомом углерода называют гликозидным гидроксилом (помечен звёздочкой):
В кристаллическом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме (`α` или `β`), в водных растворах существует равновесие, которое сдвинуто в сторону циклических форм:
Шестичленные циклы называются пиранозными, а пятичленные – фуранозными. Ниже представлен фуранозный цикл для `β`-рибозы (в данном случае гликозидный гидроксил и группа `»CH»_2″OH»` при `»C»(4)` находятся по одну сторону от плоскости кольца):
Глюкоза, фруктоза и рибоза – белые кристаллические вещества, обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде.
Углеводы являются очень распространёнными природными соединениями, входят в состав растений и живых организмов. В растениях они образуются в результате фотосинтеза: `n»CO»_2+m»H»_2″O»->»C»_n(«H»_2″O»)_m+n»O»_2`.
Реакции с участием альдегидной группы
1. Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в соль глюконовой кислоты:
2. Аналогично протекает окисление глюкозы свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании до глюконовой кислоты:
3. Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты:
4. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуется шестиатомный спирт сорбит:
5. Окисление глюкозы разбавленной азотной кислотой (жёсткое окисление) приводит к образованию двухосновной глюкаровой кислоты:
Глюкоза не вступает в некоторые реакции альдегидов, например, в реакцию c `»NaHSO»_3`.
Реакции с участием гидроксильных групп
1. Образование гликозидов. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлороводорода с участием гликозидного гидроксила образуется простой эфир – метилгликозид:
2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии избытка алкилгалогенидов со спиртами:
Сложные эфиры глюкозы могут быть получены при взаимодействии глюкозы с карбоновыми кислотами и их функциональными производными: ангидридами и галогенангидридами кислот. При избытке ацилирующего агента все спиртовые группы молекулы переходят в сложноэфирные:
3. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и даёт характерное синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).
1. Спиртовое брожение под действием дрожжевых ферментов:
2. Молочнокислое брожение с образованием молочной кислоты под влиянием молочнокислых бактерий:
3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:
Окисление глюкозы в живых системах
В живых организмах большая часть (примерно `70%`) глюкозы подвергается окислению кислородом воздуха (реакция обратна процессу фотосинтеза):
Выделяющаяся энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез белков и т. д.).
Фруктоза обладает химическими свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза даёт ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания (см. хим. свойства глюкозы), образует простые и сложные эфиры. При восстановлении карбонильной группы образуется шестиатомный спирт. В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (не вступает в реакцию «серебряного зеркала») и бромной водой.
Поскольку рибоза является альдегидоспиртом, её химические свойства аналогичны свойствам глюкозы.
Дисахариды
Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. Циклические молекулы моносахаридов соединены друг с другом простой эфирной связью. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу `»C»_(12)»H»_(22)»O»_(11)`.
Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка `α`-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка `β`-фруктозы в фуранозной форме):
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза не окисляется `»Cu»(«OH»)_2` и `[«Ag»(«NH»_3)_2]»OH»`, то есть является невосстанавливающим сахаром.
В молекуле мальтозы остатки циклической глюкозы соединены между собой `1,4`-гликозидной связью, то есть в образовании связи участвуют гидроксильные группы первого углеродного атома одной молекулы (гликозидный гидроксил) и четвёртого – другой (спиртовой гидроксил):
Мальтоза является восстанавливающим сахаром, поскольку один из остатков глюкозы сохранил гликозидный гидроксил.
Все перечисленные дисахариды – твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и сладкие на вкус.
Определяются их строением.
1, Все они гидролизуются в кислой среде. Так например, сахароза при нагревании в воде в присутствии минеральной кислоты образует глюкозу и фруктозу:
а мальтоза даёт только глюкозу:
2, Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза и др.) реагируют с окислителями по упрощённой схеме таким образом:
3, Сахароза реагирует с гидроксидом кальция с образованием растворимого в воде вещества – сахарата кальция.
4, Будучи многоатомным спиртом, сахароза даёт ярко-синее комплексное соединение – сахарат меди (II) при добавлении к её раствору медного купороса `(«CuSO»_4*5″H»_2″O»)`.
Полисахариды
Крахмал, а также целлюлоза относятся к третьей группе углеводов – полисахаридам. Общая формула полисахаридов `(«C»_6″H»_(10)»O»_5)_n`. Все они состоят из циклических остатков глюкозы, различным образом соединённых друг с другом.
Молекулы крахмала состоят из линейных и разветвлённых цепей, содержащих остатки `α`-глюкозы. Фрагмент линейной структуры крахмала:
Линейная полимерная молекула (амилоза) свёрнута в спираль, куда могут вовлекаться другие молекулы, например, йода. Другая фракция крахмала (амилопектин) имеет разветвлённое строение, а её макромолекулы имеют шаровидную форму.
Молекулы целлюлозы состоят из линейных цепей, содержащих остатки `β`-глюкозы:
Основное отличие между крахмалом и целлюлозой заключается в структуре их молекул. Молекулы крахмала имеют линейную и разветвлённую структуру, молекулы целлюлозы – только линейную. Этим объяснятся то, что целлюлоза является основой волокон хлопка, льна и т. д., из которых производят ткани. Целлюлоза отличается от крахмала важным структурным параметром: она построена из β-формы глюкозидных звеньев, а крахмал – из `alpha`-формы. В первом случае считают, что между глюкозными звеньями имеется β-связь, а во втором – `alpha`-связь.
Линейное строение макромолекул целлюлозы, удерживаемых относительно друг друга межмолекулярными водородными связями с участием гидроксильных групп, обеспечивает ей повышенную механическую прочность.
Крахмал представляет собой белый порошок, не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образует клейстер. Целлюлоза – твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
1, Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:
Целлюлоза, в отличие от крахмала, не усваивается организмом, поскольку не подвергается ферментативному гидролизу. Она гидролизуется при длительном кипячении в водных растворах сильных кислот.
2, Крахмал даёт интенсивное синее окрашивание с йодом – это качественная реакция на крахмал и на йод.
3, Целлюлоза образует сложные эфиры с азотной кислотой, уксусной кислотой или уксусным ангидридом (это более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота):
Если состав целлюлозы записать таким образом: `[«C»_6″H»_7″O»_2(«OH»)_3]_n`, выделив три гидроксильные группы, которые участвуют в образовании сложноэфирных связей, то уравнение реакции примет вид:
4, Крахмал и целлюлоза не вступают в реакцию «серебряного зеркала».