С чем реагируют органические кислоты
Органические кислоты
Свойства органических кислот
Карбоновые кислоты
Химические свойства органических кислот определены строением функциональной группы (карбоксильная группа) и в растворах эти соединения легко диссоциируют с образованием ионов водорода. Поэтому для карбоновых кислот характерны все теже свойства, что и для минеральных кислот.
Известными примерами изображения карбоновых кислот могут следующие:
Уксусная кислота 
Пропионовая или пропановая 
Бутановая или масляная
Свойства органических кислот
— реагируют с металлами (образуется соль и водород)
— реакция с оксидами металлов (образуется соль и вода):
— реакция с солью (образуется другая соль и более слабая кислота):
— реакция со спиртами (образуется эфир):
— реакция с галогенами (с образованием галогеносодержащих кислот)
Получение карбоновых кислот
Получение карбоновых кислот из альдегидов, которые в свою очередь получаются окислением спиртов. Реакция протекает в так:
— это реакция окисления этилового спирта кислородом.
— это реакция окисления уксусного альдегида кислородом.
Получение карбоновых кислот гидролизом нитрилов: реакция проходит при действии на нитрилы водой. Вторым продуктом реакции является аммиак:
Наличие ионов водорода в растворах карбоновых кислот, также, как и других кислот, можно определить индикатором. Для карбоновых кислот, также, как и для минеральных, характерны реакции с оксидами металлов, основаниями, солями. При реакциях с солями образуются сложные эфиры.
Стеариновая кислота
Лимонная кислота
Лимонная кислота (химическая формула HOOCCH2)2C(OH)COOH) образует вытянутые бесцветные прозрачные кристаллы, растворимые в воде и в этиловом спирте. Соли лимонной кислоты называются цитратами. Чаще всего лимонную кислоту используют в качестве вкусовой добавки к кондитерским изделиям. При смешивании лимонной кислоты и пищевой соды (NaHCO3) выделяется углекислый газ (особенно при нагревании), который разрыхляет тесто.
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Органические кислоты
Карбоновые кислоты
Классификация органических кислот
Здесь все просто — деление по числу карбоксильных групп и по составу радикала.
Номенклатура
Номенклатура карбоновых кислот достаточно проста:
Изомерия органических кислот
Физические свойства:
Химические свойства карбоновых кислот
Карбоксильная группа устроена таким образом, что молекула достаточно легко может отщеплять водород — проявлять свойства кислоты. Кислород карбонильной группы тянет электронную плотность на себя, поэтому связь O-H в гидроксильной группе поляризуется, и H становится более подвижным.
Важно понимать, что органические кислоты НАМНОГО слабее неорганических (но: угольная H2CO3 и кремниевая H2SiO3 — слабее органических).
Соответственно, органические кислоты реагируют с
CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O
Получение кислот
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
С чем реагируют органические кислоты
Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункционапьными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH2Cl—COOH), нитро-кислоты (например, NO2—С6Н4СООН), аминокислоты, оксикислоты (например, молочная СН3—СН(ОН)—СООН) и др.
Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название «жирные» эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.
В свою очередь, группа ОН «гасит» положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.
Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы, например:
Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание «карбоновая кислота» и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают:
Гептадецен-8-карбоновая (олеиновая) кислота
Названия дикарбоновых кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса «диовая» и слова «кислота». Например, этандиовая (щавелевая) кислота (НООС-СООН).
При рассмотрении карбоксильной группы как заместителя, название двухосновной кислоты производят от названия углеводородного радикала с добавлением словосочетания «дикарбоновая кислота». Например, малоновую кислоту (НООС-СН2-СООН) называют метандикарбоновой кислотой.
1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров:
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кретоновая кислота)
3. Цис-транс- изомерия, например:
4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).
5. У гетерофункциональных кислот имеется изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:
СН3—СН2—СНСl—СООН СН3—СНСl—СН2—СООН
2-хлорбутановая кислота 3-хлорбутановая кислота
Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.
Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.
В жидком состоянии и в неводных растворах молекулы монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей. Это объясняет гораздо более высокие температуры кипения карбоновых кислот по сравнению со спиртами и альдегидами с тем же числом атомов углерода; температуры плавления и кипения с ростом молекулярной массы возрастают.
Химические свойства кислот, их классификация и реакции
Общие свойства кислот. Классификация
Кислоты — класс сложных химических веществ, состоящих из атомов водорода и кислотных остатков.
В первую очередь кислоты делятся на:
Свойства карбоновых кислот подробно разбираются в статье Карбоновые кислоты (ссылка на статью)
В зависимости от количества атомов водорода, которые могут замещаться в химических реакциях различают:
Не смотря на то, что в уксусной кислоте четыре атома водорода, три из них принадлежат кислотному остатку и в реакциях замещения не участвуют. Соответственно, уксусная кислота — одновалентная.
Свойства неорганических кислот также зависят от наличия в их составе кислорода и делятся на
Растворы кислот способны диссоциировать и проводить электрический ток т.е. являются электролитами. В зависимости от степени диссоциации делятся на:
Химические свойства кислот
1. Диссоциация
При диссоциации кислот образуются катионы водорода и анионы кислотного остатка.
Многоосновные кислоты диссоциируют ступенчато.
НРО 2- 4 ↔ Н + + PО З- 4 (третья ступень)
2. Разложение
Кислородсодержащие кислоты разлагаются на оксиды и воду.
Бескислородные на простые вещества
3. Реакция с металлами
Кислоты реагируют лишь с теми металлами, что стоят в ряду активности до кислорода. В результате взаимодействия образуется соль и выделяется водород.
Найти ряд активности можно на последней странице электронного учебника «Химия 9 класс» под редакцией В. В. Еремина.
Бдительные ученики могут сказать: «Золото стоит в ряду активности металлов после водорода, а с „царской водкой“ реагирует. Как же так?»
Из всех правил есть исключения.
Поскольку в состав азотной кислоты входит азот со степенью окисления +5, а в состав серной — сера со степенью окисления +6, то с металлами реагируют не ионы водорода, а более сильные окислители. Образуется соль, но не происходит выделения водорода.
4. Реакции с основаниями
В результате образуются соль и вода, происходит выделение тепла.
Реакции такого типа называются реакциями нейтрализации. Простейшая реакция, которую можно провести на собственной кухне — гашение соды столовым уксусом или 9%раствором уксусной кислоты.
5. Реакции кислот с солями
Вспомним, когда мы разбирали ионные уравнения ( ссылка на статью), одним из условий протекания реакций было образование в ходе взаимодействия нерастворимой соли, выделение летучего газа или слабо диссоциирующего вещества — например, воды. Те же условия сохраняются и для реакций кислот с солями.
6. Реакция кислот с основными и амфотерными оксидами
В ходе реакции образуется соль и происходит выделение воды.
7. Восстановительные свойства бескислородных кислот
Если в окислительных реакциях первую скрипку играет водород, то в восстановительных реакциях основная роль принадлежит анионному остатку. В результате реакций образуются свободные галогены.
Физические свойства кислот
При нормальных условиях (Атмосферное давление = 760 мм рт. ст. Температура воздуха 273,15 K = 0°C) кислоты чаще жидкости, хотя встречаются и твердые вещества: например ортофосфорная H3PO4 или кремниевая H2SiO3.
Некоторые кислоты представляют собой растворы газов в воде: фтороводородная-HF, соляная-HCl, бромоводородная-HBr.
Кислотные свойства кислот в ряду HF → HCl → HBr → HI усиливаются.
Для некоторых кислот (соляная, серная, уксусная) характерен специфический запах.
Благодаря наличию ионов водорода в составе, кислоты обладают характерным кислым вкусом.
Химическая лаборатория не ресторан, и в целях безопасности существует жесткий запрет на опробование на вкус химических веществ.
Как же можно определить кислота в пробирке или нет?
В 1300 году был открыт лакмус, и с тех пор алхимикам и химикам не пришлось рисковать своим здоровьем, пробуя на вкус содержимое пробирок. Запомните, что лакмус в кислой среде краснеет.
Вторым широко используемым индикатором является фенолфталеин.
Простой мнемонический стишок поможет запомнить, как ведут себя индикаторы в разных средах.
Индикатор лакмус — красный
Кислоту укажет ясно.
Индикатор лакмус — синий,
Щёлочь здесь — не будь разиней,
Когда ж нейтральная среда,
Он фиолетовый всегда.
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.